Centro Internacional de Agricultura Tropical (CIAT)

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Alianza SIDALC
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Signatura: 14364.
Autor: WOODWARD, M.D.
Título: Phaseollin formation and metabolism in Phaseolus vulgaris.
Fuente: Phytochemistry.
Idioma: eng.
P.imprenta: 1980.19(5):921-927.
Descriptores:Phaseolus vulgaris;Mycoses;PODS;Inoculation;PHASEOLLIN;Phytoalexins;Metabolism;Enzymes;Analysis;Biochemistry;Resistance;DISEASES AND PATHOGENS;Plant anatomyPhaseolus vulgaris;Micosis;VAINAS;INOCULACION;FASEOLINA;FITOALEXINAS;Metabolismo;Enzimas;ANALISIS;BIOQUIMICA;Resistencia;ENFERMEDADES Y PATOGENOS;ANATOMIA DE LA PLANTAFrijol;Beans;Journal articles;Artículos en revistas
1er.Resumen: Despues de una inoculacion micotica, se encontro que Phaseolus vulgaris produce pequenas cantidades de 7,4'-dihidroxiisoflavona (daidzeina), 7,2,'4'-trihidroxiisoflavona, 7,2'4'- trihidroxiisoflavanona, (6aR, 11aR)-3,9-dihidroxipterocarpan y (3R)- 7,2',4-trihidroxiisoflavan. Las estructuras de los 4 ultimos compuestos se confirmaron mediante sintesis. Los principales pterocarpanos aislados fueron faseolidina y faseolina, y los espectros de ORD (dispersion optica rotatoria) indican que estos compuestos tienen la misma configuracion (6aR, 11aR) como 3,9- dihidroxipterocarpan. Se propone una via primordial para la faseolidina y la faseolina que involucra 2'-hidroxilacion de daidzeina, reduccion hasta isoflavanona, posterior reduccion, deshidratacion y ciclizacion hasta pterocarpan y prenilacion hasta obtener faseolidina y despues ciclizacion y deshidrogenacion hasta dar faseolina. No se obtuvo evidencia de prenilacion en el estado de isoflavona o de isoflavanona. Tambien se detecto el metabolito de la faseolina, (6aS, 11aS)-6a-hidroxifaseolina. (RA-CIAT).
2do.Resumen: Following fungal-inoculation, Phaseolus vulgaris was found to produce small amounts of 7,4'-dihydroxyisoflavone (daidzein), 7,2,'4'-trihydroxyisoflavone, 7,2,'4'-trihydroxyisoflavanone, (6aR, 11aR)-3,9-dihydroxypterocarpan, and (3R)-7,2,'4'- trihydroxyisoflavan. The structures of the latter 4 compounds were confirmed by synthesis. The principal pterocarpans isolated were phaseollidin and phaseollin and ORD (optical rotatory dispersion) spectra indicate that these compounds have the same (6aR, 11aR)- configuration as 3,9-dihydroxypterocarpan. A pathway leading to phaseollidin and phaseollin is proposed involving 2-hydroxylation of daidzein, reduction to the isoflavanone, further reduction, dehydration and cyclization to the pterocarpan, and prenylation to give phaseollidin and then cyclization and dehydrogenation to give phaseollin. No evidence of prenylation at the isoflavone or isoflavanone stage was obtained. The phaseollin metabolite, (6aS, 11aS)-6a-hydroxyphaseollin, was also detected. (AS).


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